При режиме Wait onExec происходит только после отработки первого (cmd) процесса. Вы запускаете внешнее приложение, элемент его, естественно, не отслеживает, мало ли какие команды системы запускаются и какие деревья потоков порождаются, за всеми не уследишь. Либо анализируйте//считайте "выхлопы" на предмет конца, либо отслеживайте запущенный процесс\окно (ipconfig) самостоятельно.