Если прокси - HTTP без авторизации, запрос шлется на IP прокси, при этом заголовок Host должен указывать на нужный сайт. Если прокси требует авторизации, кажется, можно просто сформировать и добавить заголовок Proxy-Authorization и все должно работать.
Вот пример загрузки файла без прокси: http://svn.hiasm.com/packs/delphi/Example/Internet/Upload_File_on_Server.sha
Для прокси без авторизации в TCP_Client поставить IP прокси, а в HTTP_FileUpload.Host прописать адрес сайта.