Вроде всё получилось.
Вышел из положения следующим образом (для информации разработчикам)
В менеджере перекрыл событие функцией из KOL OnTestMouseOver (почему ей, потому как в HiAsm компонентах нигде не используется и ничему не мешает), за счёт шунтирования получил аналог onMouseEnter
В ней мне потребовалось перенаправить (переопределить) 2 события
onMouseLeave и onMouseDown для скрытия хинта

Что касаемо иконок, грешил на DrawIconEx а нет, оказалось всё гораздо прозаичней:
Функция из Shell ExtractIconEx добывает small иконку 20x20 (а не 16х16 как я ожидал)
Свойство Icon _data.Type = в HiAsm всегда возвращает 40x40 (а не то что я тут положил типа 24x24, 48,48)
Так что положил я 40x40 (20x20 не пробовал) рисует отлично.

Скорей всего это связанно с моим масштабом(125%), ну тогда немного скорректируем код что бы было всё ОК

Вот и всё пока. Менеджер отправляется активному участнику fox-video для исследования и тестирования.