Оно находит. Прочитай внимательно описание точек и свойств по поводу позиции в потоке - после поиска она устанавливается на "после найденого фрагмента". Аналогично - после чтения из потока.

Не совсем понял зачем тебе doGet после doSearch. Если для того, чтобы прочитать данные перед TrailingStr, то метод doGet в этом же режиме так и делает: ищет TrailingStr, начиная с текущей позиции, и выдаёт всё, что перед ней, если находит. Позиция смещается на после TrailingStr, и следующий doGet продолжит поиск.

Если нужно просто найти положение TrailingStr, а потом что-то сделать с данными перед/после неё, то нужно сохранять предыдущую позицию, а позицию после поиска смещать куда надо. Можно использовать несколько DataToFile на одном и том же потоке с разными методами для работы с разными типами данных.