Вообщето я вообще сомневаюсь в необходимости SMTP ходить через прокси , для таких вещей существует WEBMAIL

Теперь вопрос становится по другому , как попасть на WEBMAIL через прокси сервер ?

Ответ простой используй HTTPHTTPSSOCKS4-5 прокси клиент
Есть ещё проксификаторы типа PROXYCAP и подобные.

Позвольте не согласится. В офисах компи ребатают чаще через прокси, иногда злой админ (т.е. такие как я ) не пускают сотрудников в инет кроме как через прокси http.

Например у меня есть необходимость избавить одного из сотрудников от ежедневной отправки отчетов через web по протоколу https.
причем перед тем как upload-ит файл необходимо пройти авторизацию, переместится по ссылкам до нужной страницы на сайте и выполнить загрузку данных,
и скачивание результата калькуляции загруженных данных.
От написания схемы для решения это задачи останавливает только отсутсвие компонента для работы черех протокол HTTPS.