1. Помести на сервер текстовый файл с версией программы, потом HTTP_get качай его и сравнивай с сохраненной в программе, если версия выше то с того же сервера качается новая версия.
2. Делай обратное клиент серверное приложение, то есть у людей tcp_client, а у тебя tcp_server, если ip динамический, то пользуйся сервисами вроде http://www.no-ip.com/