IMHO, слить два файла - не проблема. ;)
Только какой смысл-то в этом?
Предположим мы склеиваем exe+jpg.
Расширение при этом - jpg. Что мы имеем в этом случае? У нас будет тот же exe'шник, только ещё с приклеенной сзади картинкой. При запуске acds выругается на него (типа формат-то не тот).
При втором случае jpg+exe (расширение - jpg). Мы имеем рабочую картинку с довеском сзади в виде exe'шника. Она будет просматриваться (кстати, интересно как - надо попробовать ради эксперимента), но вот exe'шник, который расположен "в заднице" картинки также никак не запустить. Вернее, запустить можно, но для этого нужно будет написать отдельную прогу, которая не в ходит в условие задачи.