Рисованием на окне занимается основной поток приложения, если у Вас он "заморожен" для отладки то, естественно, рисовать на окне некому. В профессиональных отладчиках всё точно так же - никто не хочет, чтобы отлаживаемое приложение продолжало работать в том месте, где мы как раз роемся, теряется весь смысл отладки.

Та же причина, что и выше - это окно принадлежит отлаживаемому потоку приложения, а не конструктору. Если поток "висит", окно тоже будет висеть. Его назначение - отображение данных, проходящих через точки отладки в реальном времени, а не в пошаговом режиме. В седьмой версии форточек оно вообще не работоспособно.