Прога обновляется автоматически или по вашему желанию?
Я у себя сделал проверку при запуске. Прога при запуске связывается с сервером, читает содержимое файла update.dat, сравнивает свою версию с версией (цифрами) из этого файла.
Если требуется обновление - вылазит месага что прога будет закрыта и произойдет её обновление.
Как-то так.
Как вариант - чекать версию даже когда прога работает и в случае необходимости обновы - вывести месагу юзеру что мол сохраните и закройте - пройдет обновление.