На сервере лежит файли внутри прописана версия проги.
При запуске юзером проги она коннектится к серверу, читает версию из файлика, сверяет со своей - если разные - выдает месагу о необходимости обновления.
Жмем Ок в месаге, запускается прожка-апдейтер, скачивает с сервера свежую версию проги и заменяет старую. После обновления выкидывает месагу о том что все прошло успешно.