juk, в зависимости от прокси. Простой вариант: ловить от прокси ответ с заголовком Proxy-Authenticate. На основе этого заголовка генерировать повторный запрос с параметрами аутентификации в заголовке Proxy-Authorization. Если описание процедуры обмена этими заголовками можно найти, то как в HiAsm обработать Digest-аутентификацию - не знаю (Basic - вроде несложно).

http://ru.wikipedia.org/wiki/Дайджест_аутентификация
Для прокси должно быть похоже.