Baristr Прокси имеет IP адрес машины на которой он запущен. Соответственно прокси работающий на машине клиента будет иметь IP клиента.

Допустим ваш комп имеет выход в инет через карту которая получила адрес х.х.х.у,
Независимо от того работает прокси на тойже системе, или на виртуалке он будет выходить в нет через вашу карту с адресом х.х.х.у.
Чтобы скрыть Ваш адрес, нужно подключаться к прокси, работающих на других компьютерах, которые выходят в инет с разными адресами.
И чтобы там не писал и не правили в реестре - ничего не выйдет. Разве что ваш комп имеет несколько карт подключенных к разным операторам с разными адресами.

Чтоже касается настроек прокси в обход системы, как предложил andrestudio, а также перехват и модификация пакетов предложенных Rysik
это совсем другая тема.