Это уже даже Автору неизвестно
Т.к. используемая кодовая база и сторонние компоненты Delphi, используемые для реализации функционала среды HiAsm, значительно устарели.
Да и думается мне, ошибок в реализации этих компонентов - уйма.

Судя по тому что на чистой системе HiAsm более-менее работает стабильно, можно предположить:
Возможно присутствует ошибканедоработка в среде в связи с непредусмотренным поведением операционной системы и/или её компонентов.