Леонид, Нужно что-то наподобие программ "scramby" или "clownfish".В них можно загрузить музыку,включить ее,и она будет проигрываться и в наушниках,и в микрофон,то есть если включить программу захватывающая звук с микрофона,то мы услышим эту музыку.
------------ Дoбавленo в 14.35:
Вот еще один пример:
Если в настройках skype поменять и выбрать не микрофон,а динамик,то звук,который я буду слышать через свои наушники,будет слышать и мой собеседник.