Думаю, есть такие варианты:
- программист сам знает, какой тип данных он помещает в список, если в списке только один тип
- если типов несколько, но они реализованы подобной структурой, то в TSecond можно добавить первым поле, указывающее на назначение структуры
- или можно вместо TSecond = record объвить TSecond = class, и тогда в коде можно использовать такую конструкцию if TObject(myList.Items[3]) is TSecond then... Но естественно, кроме классов в TList ничего не должно быть.