Если Connection: close, то нужно отключаться, если Connection: keep-alive, то в одном соединении можно выполнять несколько запросов. Насколько долго сервер будет держать такое соединение - вероятно, зависит от сервера.
Ну, зато будешь углубляться почему в TCP_Client при получении большого ответа событие onRead происходит несколько раз, или как отправить на сервер файл больше нескольких десятков мегабайт.