Ребят, в интернете есть куча БД переписок пользователей, в свободном доступе весь интернет, где люди постоянно общаются. Нужно лишь поискать и пропарсить их. Почитайте про ИНС, как предложил Anon, зачем изобретать велосипед второй раз, если можно сделать по чертежам? Нейронные сети предназначены для таких задач! Ещё почитайте про Тест Тьюринга, как раз Ваш случай)

Как вариант, просто взять с десяток форумов(только не технических) сделанных на одном движке(чтобы под каждый форум не делать свой парсер), и парсить ответы, с "силой ответа", то есть количество одинаковых ответов. Лучше использовать для этого полноценную БД, а не список строк. Если сможете реализовать, то может что-нибудь и получится)