1) Сервер передаёт список файлов, их размер, хеш-сумму (а в общем достаточно даты изменения)
2) Клиент сверяет со своими файлами: если такого файла нет - надо скачать; если даты отличаются - надо скачать. Файлы, которые "надо скачать" - добавляются в список
3) Клиент запрашивает у сервера скачивание файлов из указанного списка.
Как передавать файлы с помощью TCP клиента/сервера - отдельный разговор. Вместо TCP можно сервер реализовать на обычном Apache (например, комплект XAMPP) + скрипт PHP, отдающий по запросу список файлов. Скачивание - через HTTP_Get/HTTPClient.