Теоретический предел - 2Гб. На практике - ограничивается максимальным непрерывным свободным блоком памяти процесса. Скажем, где-то до 1 Гб, в зависимости как использует память программа и как звезды в небе располагаются. Пихать в Memo больше нескольких десятков Кб или слишком часто - не советую: тормозит страшно. В Memory, StrList - приемлемо.
Чем больше длина строки при операциях с ней (типа склеивания) и чем чаще такие операции проводятся - тем заметнее будет падение быстродействия.

Можно. Скармливаешь файлы разных размеров на StreamConvertor.StreamToStr и смотришь на каком размере программа упадёт. При этом надо понимать, что в процессе работы строка может копироваться несколько раз, следовательно, памяти при этом расходуется кратно больше.