Нет, иконки пока останутся только на первой ячейке, тк это предусмотрено самим классом. Все остальное -- это уже надстройки, для которых не предусмотрено ни буферов, ни событий отрисовки. Возможно, в CustomDraw режиме это и можно будет сделать, хотя довольно проблематично, тк иконки отрисовываются в ITEMPOSTPAINT режиме, где не передается текущий индекс подпункта, а только индекс строки, но в основном режиме такого точно не будет.