"В другой каталог" можно "переместиться" с помощью параметра WinExec.WorkingDir

По первой схеме. Если хочешь запускать с помощью CMD - тогда смотри в мануале по CMD как нужно передавать параметры. В частности, параметры /C и /K. Потренироваться можешь в самом CMD: запускаешь, а в нём вводишь "cmd.exe /C ..." - если получится, значит вызываешь правильно.

Но в этом нет необходимости. Компонент WinExec справится и сам:

Обратить внимание на двойные слеши и почитать в справке почему так.
Красным - это параметры передаваемые jar-файлу, согласно мануалу по параметрам вызова java.exe. Если нужен рабочий каталог - использовать WorkingDir.