Да, такая особенность у GroupBox давно известна.
И таковую можно сделать для любого контролла: надо обрабатывать сообщение WM_NCHITTEST, и возвращать HTTRANSPARENT для пропуска "вниз".
Вроде бы...

Как-то, после починки прозрачности в KOL, я делал прозрачность в PaintBox. Ну и логично было пропускать нажатия "вниз" в точках прозрачности.
Вроде бы, где-то даже и выкладывал