Да, именно так и делается.

Да. Или мониторить ответ onFinish компонентов, отправляющих файлы - если в полученном тексте есть что-то характерное для страницы с логином - выполнить повторную авторизацию. Правда, во втором варианте большой файл сначала полностью отправится, а потом будет получено требование авторизации - это может быть неприемлемо.

Отправлять - до ~4 Гб, скачивать можно любые.

Внутри компонента реализовано отправку только 1 файла за раз, поэтому нужно отправлять по одному в цикле по списку. Реализация - компонент Thread, внутри которого стоит перебор списка имен файлов и выполняется отправка одним компонентом HTTPClient.
Несколько файлов одновременно - сложнее. Для начала можно сделать несколько списков, из которых отправлять одновременно несколькими Thread + HTTPClient.