1) Установить некоторую переменную в 0. В цикле проверить наличие данной строки в списке. Если нашли, установить переменную в 1. После окончания цикла проверить переменную на равенство 0 и добавить строку в список, если условие верно.
2) Загрузить файл в строку. Получить позицию искомого слова. Если позиция больше 0, то удалить левую часть строки от начала + длина искомого слова и скопировать в оставшейся части все, что идет до первого пробела (если в тексте есть иные разделители, то перед поиском заменить их все на пробелы)