по идее это должно найти вхождение Password

В большинстве реализаций регулярных выражений есть способ производить поиск фрагмента текста, «просматривая» (но не включая в найденное) окружающий текст, который расположен до или после искомого фрагмента текста.

знак вопроса это один любой символ

что не работает конструкция: (?=Assasin )Password, по идее это должно найти вхождение Password, если перед ним стоит "Assasin "

/Assasin (.*)/i

Выкладываю также старый компонент от Abulafia с расширенной справкой по F1 и примером использования.

не работает конструкция: (?=Assasin )Password

Если регулярное выражение указано точно (с пробелом), то опытным путем обнаружено (и, если мне память не изменяет, описано в справке к компоненту), что в HiAsm, при записи регулярных выражений надо заменять пробелы на их эквивалент: x20

Add(RegExpr,14832182,301,301)
{
 Expression="(?=Assasin)Password"
 InputStr="AssasinPassword"
}

/Assasin (.*)/i

...
Расширения Perl

(?imsxr-imsxr)

Позволяет изменять значения модификаторов

Примеры:

(?i)Saint-Petersburg находит 'Saint-petersburg' и 'Saint-Petersburg'

(?i)Saint-(?-i)Petersburg находит 'Saint-Petersburg' но не 'Saint-petersburg'

(?i)(Saint-)?Petersburg находит 'Saint-petersburg' и 'saint-petersburg'

((?i)Saint-)?Petersburg находит 'saint-Petersburg', но не 'saint-petersburg'

(?#text)

Комментарий, просто игнорируется. Обратите внимание, что в комментарии такого вида невозможно поместить символ ")", поскольку он воспринимается как конец комментария.
...