Отрисовывать фон поверх контролов -- не самое лучшее решение, контролы всегда будут перекрывать фон. Надо отрисовывать весь текст прямо на фоне, а не наоборот -- фон поверх текста. А вообще-то, PaintBox нельзя сделать прозрачным, не предусмотрено это