Также прога запускается на клиенте, лезет в инет, качает ини и сверяет контрольную сумму?
Если правильно понял, то не вижу особых затруднений Все необходимое есть в палитре.

Если прога Вашего производства, можно предложить вариант на подобие инсталятора с дописыванием основной программы в конце дополнительной.
После запуска прога сама из себя извлекает основную прогу, подсчитывает контрольную сумму, лезет в нет и качает ини, сравнивает результаты и при совпадении создает exe-шник и запускает.
Как то так в двух словах