#pas
procedure Form.OnStart;
begin
  Edit.OnEnter := _OnEnter;
end;

procedure _OnEnter;
begin
  if (Edit.Text = <random_value>)
  begin
    if CheckBox.Checked then Beep; // Эта проверка выполняется многократно. Нужно один раз.
    // ... некоторые действия, если текст равен <random_value>
  end;
  GenerateNextRandomValue;
end;

#pas
procedure Form.OnStart;
begin
  if CheckBox.Checked then // Проверка выполняется один раз
    Edit.OnEnter := _OnEnter1;
  else
    Edit.OnEnter := _OnEnter2;
end;

procedure _OnEnter1;
begin
  if (Edit.Text = <random_value>) then 
  begin
    Beep;
    // ... некоторые действия, если текст равен <random_value>
  end;
  GenerateNextRandomValue;
end;

procedure _OnEnter2;
begin
  if (Edit.Text = <random_value>) then 
  begin
    // ... некоторые действия, если текст равен <random_value>
  end;
  GenerateNextRandomValue;
end;