Очень плохо вызывать долгие операции в том же потоке, в котором вызван обработчик хука. У низкоуровневых хуков есть таймаут выполнения. Начиная с Windows7, если обработчик не укладывается в этот таймаут, система молча снимает хук. Для решения проблемы в приведенной схеме надо загрузку картинки сделать через отдельный поток. Таймер подключить на onSyncExec.