Конечно! Этот фонт, к примеру, мог создать конструктор того объекта, чей HWND ты используешь, и он никак не ожидает, что его фонт кто-то уничтожит. Хорошо, если тот объект всегда делает SelectObject перед TextOut, но он имеет право сделать SelectObject лишь один раз при создании окна (класс которого имеет CS_OWNDC), и уж точно не будет ожидать, что в контексте выбран уничтоженный фонт.