Зачем? Целесообразно ли?

В данном случае тема пошла бы совершенно по иному руслу, если бы с вашей стороны весь раздел Wiki был портирован в chm и было предложено разместить на него ссылку где-то на сайте.

портирование должно происходить не вручную, а через написание программы для генерации примерно вот такого незамысловатого файла
code_12680.txt
структура которого закачивается из Wiki на сайте (точно так же как создается структура дерева в WikiCenter), а топики index.html, topic1.html и прочии качаются по прямым ссылкам вида Синтаксис SQLite .

После этого файлик скармливается майкрософтовской софтине и получается готовый *.chm, автоматически создаваемый перед компиляцией нового дистрибутива.