RinniX, ещё один совет
Можно твоё приложение писать на Java-апплете.
Это избавит пользователей от установки и последующего обновления приложения, но в браузере.
Или использовать Java Web Start (образно файл-ссылка), что позволит запускать приложение "нативно", и периодически автоматически проверять обновления.