Нет, не перезапишутся. Только если в конкретном файле были изменения у тебя и на сервере в одних и тех же строках, TortoiseSVN при обновлении предупредит и предложит на выбор: оставить твои изменения, применить изменения с сервера, вручную проверить конфликт и уладить его. Соответственно, если файл на сервере не менялся - у себя можешь делать что угодно.